Mastodonもそうなんですが、ネット越しにつながっている仕組み、相手が対応していない機能を導入するの、すごく大変です。
相手というのは、Mastodonの旧バージョンも含みます。つまりアプデされていないサーバ（インスタンス）です。
引っ越し機能がそうでしたが、まず引っ越しのリクエストに応じるための機能を事前に仕込んで、十分に行き渡ってから、実際に引っ越しできるようにしました。
当時、Pawooがナカナカ更新されなかったので、その部分（引っ越しに対応するコード）だけ、Pawooのリポジトリにプルリク（バックポート）したりもしました。
まぁ、まだ手に負える範囲だったかもしれません。
今回、Let's Encryptまわりでゴタゴタしているの、古いAndroidとか古いブラウザなどで信頼済みの認証局（CA）のリストが更新されなかったり（新しい認証局が登録されておらず、信頼されない）、OpenSSL 1.0.2がまだ使われていてその仕様にハマったりしている感じです。なかなかつらいやつ。
でもいろいろ期限があるから、これ、やらないわけにもいかないんですよね……。