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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Coenzyme M (CoM).svg|200px|Strukturformel von Coenzym M]]
| Suchfunktion = C2H5O3S
| Andere Namen =
* 2-Sulfanylethansulfonat
* HS-CoM
* 2-Mercaptoethylsulfonat
* 2-Sulfanylethan-1-Sulfonat
| Summenformel = C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>O<sub>3</sub>S<sup>–</sup>
| CAS = {{CASRN|3375-50-6}} (Säure)<br />{{CASRN|40292-31-7}} (Sulfonat)
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 4077
| ChemSpider = 3935
| DrugBank =
| ATC-Code =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 141,18 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat =
| Dichte = <!– g·cm<sup>−3</sup> –>
| Schmelzpunkt = <!– °C<ref name="Alfa" /> –>
| Siedepunkt = <!– °C<ref name="Alfa" /> –>
| Dampfdruck = <!– [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C)<ref name="Alfa" /> –>
| Löslichkeit =
| Brechungsindex =
| CLH = <!– {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=|ID=|Name=<echa name>|Abruf=2019-06-17}}–>
| Quelle GHS-Kz = <!–<ref name="Alfa">{{Alfa|J65137|Name=Coenzyme M, 98+%|Abruf=2019-06-17}}</ref>–>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = <!–{{H-Sätze|-}}–>
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = <!–{{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <!–<ref name="Alfa" />–>
| MAK = <!– ml·m<sup>−3</sup>, mg·m<sup>−3</sup> –>
}}

”’Coenzyme M”’ ist ein [[Coenzym]], das für [[Methyl]]-Transfer-Reaktionen im [[Stoffwechsel|Stoff&shy;wechsel]] [[methanogen]]er [[Archaeen]]<ref name=Balch1979 /><ref name=Taylor1974 /> benötigt wird, aber auch bei [[Bakterien]] für den Stoffwechsel anderer [[Substrat (Ökologie)|Sub&shy;strate]].<ref name=Partovi2018 />
Das Coenzym ist ein [[Anion]] mit der [[Konstitutionsformel|Formel]] HS-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-SO<sub>3</sub><sup>–</sup>.
Es wird auch als ”’2-Mercapto&shy;ethan&shy;sulfonat”’ bezeichnet und mit ”’HS-CoM”’ abgekürzt.
Das [[Kation]] ist relativ unwichtig, am häufigsten ist das [[Natriumsalz]] erhältlich.
2-Mercapto&shy;ethan&shy;sulfonat enthält sowohl ein [[Thiole|Thiol]], das die Hauptstelle der [[Reaktivität (Chemie)|Re&shy;ak&shy;tivität]] ist, als auch eine [[Sulfonat]]&shy;gruppe, die für die [[Löslichkeit]] in wässrigen Medien sorgt.

== Rolle in der Biochemie ==
Das Coenzym ist der C<sub>1</sub>-[[Donator-Akzeptor-Prinzip|Donator]] in der [[Methanogenese]].
Es wird in [[Methyl-Coenzym-M]] (den [[Thioether]] H<sub>3</sub>C-S-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-SO<sub>3</sub><sup>–</sup>, kurz [[Methyl|Me]]-S-CoM), um&shy;ge&shy;wandelt.<ref name=Thauer1998 />
Methyl-Coenzym-M reagiert mit [[Coenzym B]] (7-[[Thio-|Thio]]<nowiki />[[heptan]]oyl<nowiki />-[[Threonin]]<nowiki />[[phosphat]],
HS-{{nowrap|(CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>}}-{{nowrap|1=(C=O)}}-[[Threonin|Thr]]-O-PO<sub>3</sub><sup>2–</sup>, kurz HS-CoB)
zu einem Hetero[[disulfid]] und setzt dabei [[Methan]] frei:

: H<sub>3</sub>C-S-CoM + HS–CoB → CH<sub>4</sub> + CoB–S–S–CoM

Diese [[Induktion (Biologie)|Induktion]] wird durch das [[Enzym]] [[Methyl-Coenzym-M-Reduktase]] [[Katalyse|kata&shy;lysiert]],
das den [[F430|Cofaktor F430]] als [[Cofaktor (Biochemie)|prosthetische Gruppe]] einschränkt.<ref name=Jaun2007 />

== Siehe auch ==
* [[Mesna]] – ein [[Adjuvans]] für die [[Chemotherapie|Krebschemotherapie]] mit der gleichen Struktur

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name=Balch1979>
{{cite journal |author=W.&nbsp;E. Balch, R.&nbsp;S. Wolfe |title=Specificity and biological distribution of coenzyme M (2-mercaptoethanesulfonic acid) |journal=J. Bacteriol. |volume=137 |issue=1 |pages=256–263 |year=1979 |pmid=104960 |pmc=218444 |doi=10.1128/JB.137.1.256-263.1979}}
</ref>
<ref name=Jaun2007>
B. Jaun, R. K. Thauer: ”Methyl-Coenzyme M Reductase and its Nickel Corphin Coenzyme F430 in Methanogenic Archaea.” In: Astrid Sigel, Helmut Sigel, Roland K.&nbsp;O. Sigel: ”Nickel and Its Surprising Impact in Nature: Metal Ions in Life Sciences.” Band 2, John Wiley & Sons 2007, ISBN 978-0470028124, S.&nbsp;323–356.
</ref>
<ref name=Partovi2018>
{{Cite journal |last=Partovi |first=Sarah E. |last2=Mus |first2=Florence |last3=Gutknecht |first3=Andrew E. |last4=Martinez |first4=Hunter A. |last5=Tripet |first5=Brian P. |last6=Lange |first6=Bernd Markus |last7=DuBois |first7=Jennifer L. |last8=Peters |first8=John W. |date=2018-04-06 |title=Coenzyme M biosynthesis in bacteria involves phosphate elimination by a functionally distinct member of the aspartase/fumarase superfamily |url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29414784/ |journal=The Journal of Biological Chemistry |volume=293 |issue=14 |pages=5236 &#x200B;–5246 |doi=10.1074/jbc.RA117.001234|issn=1083-351X |pmc=5892593 |pmid=29414784}}
</ref>
<ref name=Taylor1974>
{{cite journal |author=C.&nbsp;D. Taylor, R.&nbsp;S. Wolfe |title=Structure and methylation of coenzyme M (HSCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>SO<sub>3</sub>) |journal=J. Biol. Chem. |volume=249 |issue=15 |pages=4879&#x200B;–4885 |date=1974-08-10 |pmid=4367810 |url=https://www.jbc.org/article/S0021-9258(19)42403-4/pdf <!–|access-date=2021-12-23–> }}
</ref>
<ref name=Thauer1998>
{{cite journal | doi=10.1099/00221287-144-9-2377 | author=R.&nbsp;K. Thauer | title=Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson | journal = Microbiology | year = 1998 | volume = 144 | issue = 9| pages=2377&#x200B;–2406 | pmid=9782487 |url=http://mic.sgmjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=9782487 }}
</ref>
</references>

[[Kategorie:Coenzym]]